Международный школьный научный вестник

Научный журнал для старшеклассников и учителей ISSN 2542-0372

Введение

Функциональнаягруппа—этоатомы илигруппыатомов неуглеводородного характера, которые, определяют химические свойства определенного класса соединений.

Одной из основных целейорганическойхимииостается синтез ряда биологически активных природных соединений с большими по размерам молекулами, содержащими несколько функциональных групп. Проблема состоит в том, чтобы в реакцию вступал определенный фрагментмолекулыбез участия остальной ее части. В тех случаях, когда нужно сохранить ту или иную функциональную группу, которая также способна вступать в данную реакцию, ее необходимо предварительно защитить. Очевидно, что защита функциональной группы и ее регенерация должны быть достаточно простыми и количественными реакциями.

Цель работы – изучение способов химической защиты функциональных групп.

Задачи работы – рассмотреть две часто встречающихся функциональные группы — спиртовую – гидроксильную, карбонильную.

Методы исследования

При написании работы были изучены и проанализированы интернет-источники. Посещение ряда интернет-статей с информацией про виды функциональных групп, их защиту и регенерацию; выбор наиболее значимой информации из каждого источника.

Обработка полученной информации. Сортировка отобранных данных; объединение основных знаний в смысловые блоки; составление умозаключений.

Защита карбонильной группы ацетальной

Карбонильную группу можно защитить путем получения ацеталей или бистноацеталей и т. п., а затем регенерировать реакцией кислотного гидролиза, когда необходимость в защите отпадет. В классическом варианте используют зтиленгликоль, следы 2-толуолсульфокислоты в качестве катализатора ибензолв качестве растворителя. Таким образом получают этиленкеталь [1,2].

Защита спиртов. Диметил-трет-бутилсилиловые эфиры

Спиртовую группу можно защитить при помощи триал килсилилового эфира.Наиболее простой способ защиты заключается в использовании триметилсилилового эфира.Эти соединения используются чаще всего благодаря их летучести (они легко отделяются хроматографически в газовой фазе); кроме того, они весьма неустойчивы при сольволизе в протонных растворителях [1,2].

Диметил-трет-бутилсилиловые эфиры стабильнее в несколькораз. Их можно получить из соответствующих хлоридов. Регенерацию осуществляют при помощи фторида тетрабутил-аммония. В приведенном ниже примере происходит регенерация спиртовой группы, защищенной либо бензильной, либо диметил-трет-бутилсилильной группой. Первую из них можно селективно отщепить каталитическим гидрированием на катализаторепри комнатной температуре с количественным выходомЧто касается диметил-трет-бутилсилильной группы, то для ее удаления необходимо выдержать реакционную смесь 5 мин приа затемпри комнатной температуре; выход составляет 92%.

Защита спиртовых групп при помощи эфиров енолов

Эфиры енолов (например, дигидропиран, метилвиниловый эфир) за счет взаимодействияp-электронов связиC=C-электронами кислорода имеют электрононзбыточную двойную связь, аB-углеродныйатом(по отношению к кислороду) находится в электроно-избыточном положении. В присутствии каталитических количеств протоносодержащей кислоты образуется сопряженнаякислотаза счет протонированияB-углеродного атома, дигидропиран фиксируется на молекуле спирта. При этом образуется тетрагидропирановый эфир исходного спирта, который принято обозначатьRO(ТГП).

Защищенные таким образом спирты легко регенерируются. Для этого достаточно обработать их разбавленным растворомкислоты, причем регенерируется как самспирт, так и эфир енола, использовавшийся для защиты.

АцеталиRO(ТГП)стабильны в основной среде, а также устойчивы к воздействию алкилнрующих агентов, металлорганических соединений иLiAlH4.Вместе с тем они легко гидролизуются в мягких условиях — в водной уксусной кислоте или в0.1Mсоляной кислоте.

Вывод

В ходе работы были изучены методы защиты функциональных групп во время органическогоо синтеза. Многообразие структурных типов защитных групп, простота методов их селективного введения или удаления сделали метод защитных групп важным инструментом тонкого органического синтеза. Метод защитных групп находит широкое применение во многих областях современной органической химии.